Księciem kujawskim był średni syn Konrada mazowieckiego, który wydzielił dzielnicę Kazimierzowi po 1231 r. Bydgoszcz była wówczas kasztelanią i graniczyła od zachodu z kasztelanią wysokogrodzką, na północy otoczona miejscowościami: Trząsacz i Wielonek, a od wschodu granica biegła poprzez Buszkowo do linii puszczy położonej na południe od Bydgoszczy, a stąd do Wisły w okolicach Solca Kujawskiego.
Powiat bydgoski powstał później, na przełomie XIV i XV w. i był częścią województwa inowrocławskiego. Grodem zajmowała się ludność wsi należąca do klasztoru w Koronowie (Byszewie) i ludność dobra biskupa kujawskiego. Grodzisko znajdowało się na wzniesieniu, otoczone dwiema fosami i potężnym w konstrukcji wałem drewniano-ziemnym, który znajdował się między nimi. System zasilania fos w wodę był związany z biegiem nurtu Brdy.
Na wschodzie, niedaleko miasta Bydgoszczy leżało podgrodzie. Lokalizuje się je w miejscu, gdzie stał kościół pod wezwaniem św. Idziego (pierwsza wzmianka o kościele pochodzi z 1480 r.). Kościół wybudowano około XII w., jego budowę wiązać można z panowaniem Księcia I. Była to budowla ceglano-kamienna o bryle romańskiej, ze znamionami wczesnego gotyku (według badań archeologicznych z 1967 r.). W pobliżu znajdowała się komora celna, która funkcjonowała w 1252 r. i była związana z ruchem handlowym na drodze pomorskiej. Była własnością księcia, a pobierano na niej opłaty celne od towarów wiezionych na pomorze i z Pomorza. Handlowano m.in. bydłem, końmi i suknem.
Bydgoszcz składała się w omawianym okresie z trzech członów: grodu, osady i cmentarzyska, znajdujących się na obu brzegach rzeki. Zespół pełnił funkcję administracyjne, jako kasztelania, gospodarcze i kościelne (dekanat, parafia). Po drugiej stronie Brdy znajdowało się cmentarzysko (Park im. Jana Kazimierza). Z tych czasów pochodzą również położone na lewym brzegu rzeki osada i cmentarz, lokalizowane w Bydgoszczy – Czersku Polskim.
Rozwój Bydgoszczy miał miejsce za pośrednictwem dogodnych szlaków handlowych. Droga prowadziła na północ do Gdańska, a wodny szlak do Elbląga przez Wyszogród (Fordon). Łączność ze Śląskiem zapewniała stara droga prowadząca z Moraw na Kujawy (1226 r.). Za pośrednictwem węzłów drogowych w Inowrocławiu, Brześciu Kujawskim, Gnieźnie i Toruniu, drogi wiodące z Bydgoszczy łączyły gród i osadę z głównymi szlakami handlowymi i komunikacyjnymi. Bydgoszcz otrzymała od króla Kazimierza Wielkiego prawo żeglowania po Brdzie statkami małymi i dużymi. Istniał więc port (wcześniej przystań), który używali bydgoscy mieszkańcy.
W skutek podziałów rodzinnych po śmierci Siemomysła (1287), trzej jego synowie dokonali podziału ojcowizny. Leszek pozostał w ojcowskim Inowrocławiu, średni Przemysł osiadł na Bydgoszczy i Wyszygrodzie, najmłodszy zaś Kazimierz – na Gniewkowie i Słońsku. Przemysł stał się panem nowo powstałego księstwa wyszogrodzko-bydgoskiego.
Bydgoszcz otrzymała magdeburską odmianę prawa niemieckiego, a jej ustrój był wzorowany na usstroju stołecznego Inowrocławia. Miasto lokacyjne wraz z nadanymi mu obszarami ziemi obejmowała terytorium po obu stronach Brdy. Na północ granice patrymonium miejskiego sięgały do dóbr cystersów koronowskich, na południe zaś dochodziły do Jeziora Jezuickiego (Pełczyno, Pełczyn). Od zachodu sięgały do wsi Jachcice, na wschodzie zaś do wsi Grodztwo, położonej na lewym brzegu Brdy. Mieszkańcy miasta otrzymywali 20 łanów (ok. 340 ha) wolnych. Wójtowie zaś otrzymywali uposażenia parę setek łanów położonych we wsi Bielice. Okoliczne lasy dostarczały budulca na domu mieszkalne i zabudowania gospodarcze. Dziedzicznymi wójtami miasta byli Jan i Konrad Kiesselhurtowie. Ważnym źródłem dochodu miasta Bydgoszcz było sądownictwo. Sędziowie mogli sądzić nie tylko ludność bydgoską ale także ludność mieszkającą w okolicach, granicach miasta. Wójtowie otrzymali również inne prawa np. do budowy młynów na terenie miasta i patrymonium. Otrzymywali spore zyski z ich eksploatacji, które wynosiły jedną trzecią część dochodów. Dochody wójtowie czerpali z kopalin na terenie miasta, z opłat za kramy, jatki i łaźnie oraz działki budowlane. Czerpali też dochody płynące z uposażenia ziemskiego, ponadto należał do nich dziesiąty łan ziem uprawianej rolniczo. Mogli też spławiać towary Brdą, bez opłat. Do głównego obowiązku wójtów należało wystawienie dwu jeźdźców – ciężko i lekkozbrojnego w razie zagrożenia. W Bydgoszczy działała mennica, z której dochód czerpał król. Szkolnictwem zajmował się proboszcz miejscowy, posiadał do tego uprawnienia.
Obszar miasta lokowanego w murach wraz z umocnieniami i murami wynosił ok. 15 ha powierzchni. Powierzchnia dzieliła się na 300 działek budowlanych. Plac rynkowy miał wymiary 80x95 m. Od południa miasta otoczone było murami ceglanymi, obronnymi. Na wschód od kompleksu miejskiego i zamkowego znajdowała się osada staromiejska z pierwszym kościołem parafialnym pod wezw. św. Idziego; wraz z lokacją nowego miasta spadła ona do rangi przedmieścia. W omawianym XIV w. Bydgoszcz stała się dla Kazimierza Wielkiego miastem granicznym, ważnym punktem strategicznym w polityce międzynarodowej skierowanej przeciw Zakonowi Krzyżackiemu (od zawarcia traktatu 1343 r.).
Miasto miało być punktem oporu wobec Krzyżaków. Powstawały w mieście budowle, swoisty system oporu mający na celu udaremnić najazdowi krzyżackiemu. Na zachodzie granic broniły zamki w Nakle, Wieleniu i Międzyrzeczu. Zamek wybudowano również w Bydgoszczy.
Wraz z panowaniem Andegawenów Bydgoszcz przeszła jako lenno w ręce wnuka Kazimierza Wielkiego, także Kazimierza, księcia słupsko-szczecińskiego. Książę uczynił z Bydgoszczy swoją rezydencję. Bydgoszczą w po śmierci Kazimierza, zarządzał książę opolski Władysław (przed 1379 r.). O dalszych losach XIV w. Bydgoszczy mieli zadecydować Jagiełło i Opolczyk. Obaj porozumieli się do do miasta i innych ziem lenna, a swoje porozumienie przypieczętować miał ślub ich krewnych (ówczesny zwyczaj), małżonkowie: córka Opolczyka – Jadwiga i brat Jagiełły Wigant (25 styczeń 1390 r.). Posag Jadwigi stanowiły ziemie: inowrocławska, tuczyńska i bydgoska. Przez małżeństwo brata uzyskał Jagiełło wgląd w ziemie pogranicza. Rychła śmierć Wiganta (28 czerwca 1392 r.) sprawiła, że Bydgoszcz i inne ziemie wróciły pod bezpośredni zarząd królewski.
Opracowanie B. Grabowski, źródła: R. Kabaciński, W. Kotowski, J. Wojciak, Bydgoszcz zarys dziejów, pod. Red. R. Kabaciński, Bydgoszcz 1980; Encyklopedia Bydgoszczy, t. 1. praca zbiorowa pod red. W. Jastrzębski, Dział Archeologia, TMMB, Bydgoszcz 2011; H. Rasmus, O badaniach rolniczych w Bydgoszczy, Prace Komisji Historii Bydgoskiego Towarzystwa Naukowego, t. 16, Bydgoszcz jako ośrodek admnistracyjny na przestrzeni wieków, Zbiór studiów pod red. Z. Biegańskiego i W. Jastrzębskiego, Bydgoszcz 1998.